AIE荧光分子

AIE 和 ACQ 简介

近几年随着体外诊断行业高速发展,荧光材料在生物成像领域扮演着越来越重要的角色。然而传统的荧光材料(如荧光素、罗丹明等)在聚集或固态时往往会遇到荧光减弱的问题,这种光物理领域的重要现象被称为“聚集导致荧光猝灭”(Aggregation-Caused Quenching,简称 ACQ)。ACQ现象的产生与传统荧光分子间的相互作用有关。

传统的荧光材料在稀溶液中表现优异。在稀溶液中,传统荧光分子(如荧光素、罗丹明等)间距离较大,荧光分子可以自由地发射光。但当荧光分子聚集时,它们之间的距离减小,分子间的非辐射能量转移增加,导致荧光效率下降。这种现象在有机发光材料中尤为明显,因为它们的平面共轭结构在聚集时容易发生π-π堆积,进一步加剧了荧光猝灭。ACQ现象限制了荧光材料在实际应用中的性能,尤其是在需要使用聚集态或固态形式的场合,如发光二极管(LED)和某些化学检测中。

ACQ聚集导致荧光淬灭现象
图1:ACQ聚集导致荧光淬灭现象

幸运的是,2001年,唐本忠院士课题组在研究中意外发现了一种与ACQ现象截然相反的现象。他们发现某些噻咯分子在稀溶液中几乎不发光,但在聚集状态或固体薄膜下发光大大增强,这种新型的发光现象被称为聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission 简称AIE)。AIE现象的发现为有机发光材料的研究带来了新的希望,它不仅解决了传统荧光分子聚集导致荧光猝灭的问题,还为新型发光材料的研究和应用开辟了新的道路。

AIE聚集诱导发光现象
图2:AIE聚集诱导发光现象

AIE和ACQ工作机理

AIE与ACQ现象的本质区别在于不同的分子结构产生了不同的分子间相互作用。AIE分子通常具有多个单键连接的苯环(如四苯乙烯、六苯基硅杂芴等),这种结构通常旋转或振动自由度高,这些苯环在稀溶液中可以自由旋转或振动,通过非辐射途径耗散能量,荧光强度微弱;而在聚集状态下,苯环的运动受到限制,迫使能量通过辐射跃迁释放,荧光强度增强。相反,ACQ传统荧光分子(如荧光素、罗丹明)通常是具有大平面结构的稠环化合物,它们在分散态时具有较强的荧光。但当这些分子聚集时,由于π-π堆积导致的分子间能量转移,荧光会减弱甚至消失。在聚集时,分子间易形成π-π堆积或电荷转移,导致激发态能量以非辐射方式耗散,荧光被淬灭,产生ACQ效应。

典型的AIE分子包括六苯基噻咯、四苯基乙烯、四苯基硅、二苯基吲哚、1,4-二(2-(4-(1,3,5-三甲基-2,4,6-三苯基-1H-吡啶-4-基)苯氧基)乙基)苯、多环芳烃、噻吩并噻吩、吡咯并吡咯、四苯基噻吩和二苯基氨基苯并噻吩。这些分子通常具有苯环或其他平面结构。

典型的具有聚集诱导室温磷光性质的分子
图3:典型的具有聚集诱导室温磷光性质的分子

AIE荧光材料发展趋势

AIE荧光分子是一类基于“聚集诱导发光”(AIE)机制的新型荧光材料,与传统荧光分子的“聚集导致淬灭”(ACQ)特性完全相反,在分散状态下荧光微弱,而聚集形成聚集体时荧光显著增强,这种聚集诱导发光特性不仅在科学研究中具有重要价值,而且在生物成像、智能材料、光电器件、环境监测、信息安全、农业应用以及能源存储等多个领域展现出广泛的应用潜力。随着对AIE现象的深入理解和分子设计的不断创新,这些材料有望在未来的科技发展中发挥更加关键的作用。

AIE聚集诱导荧光分子产品优势

抗聚集淬灭,发光稳定性极强:传统荧光分子(如荧光素、罗丹明)在高浓度或聚集状态下会因π-π堆积等作用导致荧光淬灭(ACQ 效应),而AIE分子在聚集时荧光反而增强,且聚集状态下光稳定性显著提升。

信噪比极高,成像清晰度优异:AIE分子在分散状态(如溶液中、未与目标结合时)荧光微弱,仅在与目标(如细胞器、生物分子、肿瘤细胞)结合并聚集后才发出强荧光,背景信号极低。

光学性能可调:通过分子设计(如修饰不同基团、调整共轭结构),可灵活调控AIE分子的发射波长(从紫外到近红外二区,覆盖 400-1500nm)、斯托克斯位移(可达 200-300 nm 以上)和发光颜色(蓝、绿、红、近红外等)。

生物相容性好,适用活体与临床场景:AIE分子多为有机小分子,通过化学修饰(如引入亲水基团、PEG链)可改善水溶性和生物相容性,降低细胞毒性和体内免疫原性。

产品应用

AIE细胞器荧光探针:能够在溶液及细胞环境中保持微弱荧光信号,进入细胞并与目标结构结合后,荧光信号大幅增强。与传统的ACQ探针相比,可有效规避信号串扰和自淬灭问题。产品优势有信噪比更高、浓度使用更灵活、光学稳定性好、成像免洗更便捷等。具体产品包括AIE细胞核红色探针、AIE细胞膜红色探针、AIE脂滴蓝色探针、AIE内质网黄色探针等多种类型,可广泛应用于疾病研究、药物筛选相关实验。

AIE 荧光纳米颗粒(近红外粒子系列):具有粒径均一稳定(粒径变异系数C.V.<10%)、信噪比高(斯托克斯位移高达 290nm)、穿透深度深(对组织穿透深度高达4.2mm)、生物相容性好等优势。适用于高浓度、长时间及复杂环境成像,可用于肠系膜血管、心脏冠状动脉、腹部血管、肿瘤血管等成像,有近红外AIE1010 荧光纳米颗粒、近红外AIE780 荧光纳米颗粒等产品,根据粒径和是否羧基修饰有多种规格。

AIE 荧光微球:由聚苯乙烯包覆AIE分子制得,AIE分子被嵌入在微球内部,可提高荧光效率,降低外界环境影响。同时微球表面修饰有羧基、氨基等功能基团,可作为免疫分析的连接基团。其发射波长可覆盖蓝色、绿色、红色等多个波段,可广泛应用于侧向层析技术、细胞成像、微流控技术和荧光酶联免疫吸附等领域。

产品规格

货号分子式纯度规格形态激发波长发射波长颜色
EPRUI-AIEM-2C18H11ClO2S290%1g粉末330365粉白色
EPRUI-AIEM-3C22H20O2S290%1g粉末340369淡黄色
EPRUI-AIEM-4C18H12O2S290%1g粉末330367白色
EPRUI-AIEM-5C19H14O2S290%1g粉末330370白色
EPRUI-AIEM-6C19H14O3S290%1g粉末327364白色
EPRUI-AIEM-7C50H60Br4N4O290%1g粉末400648橙红色
EPRUI-AIEM-8C66H66N2O690%1g粉末350513绿色
EPRUI-AIEM-9C28H21N3O2S90%1g粉末450670红色
EPRUI-AIEM-10C47H40F6NPSe90%1g粉末490601红色
EPRUI-AIEM-11C18H23IN290%1g粉末486581暗红色
EPRUI-AIEM-12C26H23IN290%1g粉末509621暗红色
EPRUI-AIEM-20C31H37N4O+90%1g粉末370540黄色
EPRUI-AIEM-21C48H36N6O890%1g粉末369570黄色
EPRUI-AIEM-22C44H38N2O290%1g粉末330550绿色
EPRUI-AIEM-23C80H54O490%1g粉末364505黄色
EPRUI-AIEM-24C34H28N4S90%1g粉末493663红色
EPRUI-AIEM-25C35H31IN4S90%1g粉末465671橘红色
EPRUI-AIEM-26C39H30N4O290%1g粉末358471黄色
EPRUI-AIEM-27C60H54N2O290%1g粉末340460白色
EPRUI-AIEM-28C42H33N3Se90%1g粉末510700紫色
EPRUI-AIEM-29C44H32IN3SSe90%1g粉末490620红色
EPRUI-AIEM-30C48H34IN3SSe90%1g粉末520630紫黑色
EPRUI-AIEM-31C56H40N490%1g粉末332463白色
EPRUI-AIEM-32C68H48N490%1g粉末345415白色
EPRUI-AIEM-33C80H74N6O490%1g粉末316480黄绿色
EPRUI-AIEM-34C40H30N2O390%1g粉末350480黄绿色
EPRUI-AIEM-35C92H83N7O490%1g粉末366498黄绿色
EPRUI-AIEM-36C104H80N6S290%1g粉末340498黄色
EPRUI-AIEM-41C128H136N8O4S490%1g粉末330460黄色
EPRUI-AIEM-42C72H60N4S290%1g粉末330460黄色
EPRUI-AIEM-43C39H37N3S90%1g粉末330460黄色
EPRUI-AIEM-44C55H44IN390%1g粉末480550红色
EPRUI-AIEM-45C52H40IN3S90%1g粉末550750黑色
EPRUI-AIEM-49C58H40N2S90%1g粉末418538黄绿色

参考文献:
1. 毛慧灵,董宇平,唐本忠.越聚集,越发光[J].科学世界,2017,(5):82-87.
2. 赵秋丽,杨庆浩.传统生色团的改造:从聚集导致荧光猝灭到聚集诱导发光[J].功能材料,2015,46(14):14001-14011.
3. Luo J, Xie Z, Lam J W Y, et al. Aggregation-Induced Emission of 1-Methyl-1,2,3,4,5-pentaphenylsilole[J]Chem Commun,2001,18:1740–1741.

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